Flavonols and sesquiterpenoids from outer bark and leaves of Croton polycarpus Benth. (Euphorbiaceae) / Flavonoles y sesquiterpenoides de la corteza y hojas de Croton polycarpus Benth. (Euphorbiaceae)

Some known flavonols from the outer bark polar fraction of the native species Croton polycarpus Benth. (Euphorbiaceae) were isolated and quercetin, quercitrin and rutin were identified as the most abundant constituents. From this sample, a clean TLC non polar sub- fraction (A-1) obtained by CC, afforded several isomeric compounds, which were characterized by GC-MS/EI and its results conduct to a group of eighteen sesquiterpenoids with a unique Rf value in TLC; among them, one sesquiterpene hydrocarbon with molecular weight (MW) of 200 g/mol (C15H20), two with MW 202 g/mol,(C15H22), thirteen with a MW of 204 g/mol (C15H24) and two sesquiterpenols with MW 220 g/mol (C15H24O) were determined. From its fresh leaves essential oil obtained by two methods, hydro-distillation and supercritical CO2 extraction, other terpenoids were identified, where the first one process was more efficient (1.5% DM yield) than the last one, and it was selected for a pilot study. This is the first report about chemical composition of the native species C. polycarpus, and the analysis of sesquiterpene isomerism is very important to recognize its structural diversity and similar chemical behavior.

De la fracción polar de la corteza de la especie nativa Croton polycarpus, (Euphorbiaceae) se separaron algunos flavonoles y quercetina, quercitrina y rutina se identificaron como los constituyentes más abundantes. Desde una fracción apolar de esta muestra, se obtuvo por CC una fracción limpia en CCD (C-2), cuyo fraccionamiento por análisis por CGAR-EM/IE permitió determinar un grupo de 18 sesquiterpenoides mayoritarios los cuales presentan un valor único de Rf; entre estos se detectó un hidrocarburo de PM 200 (C15H20), dos derivados de PM 202 (C15H22), trece son hidrocarburos isómeros con PM 204 g/mol (C15H24) y dos terpenoles de PM 220 uma (C15H24O). De igual forma, de las hojas frescas se extrajo el aceite esencial, por dos métodos: hidrodestilación y extracción con CO2 supercrítico (SFE), y el primero de ellos fue el más eficiente (1,5% rendimiento en peso seco) por lo cual se seleccionó para el desarrollo de experimentos a escala de planta piloto. Este informe es la primera contribución al conocimiento de la composición química y la bioactividad de las hojas y corteza de la especie arbórea nativa Croton polycarpus (Euphorbiaceae) y el análisis de mezclas de sesquiterpenos isómericos es muy importante para reconocer la diversidad estructural y su similitud en polaridad y comportamiento químico.

Lipophilicity and antibacterial activity of flavonols: antibacterial activity of resinous exudates of Haplopappus litoralis, H. chrysantemifolius and H. scrobiculatus / Lipofilia y actividad antibacteriana de flavonoles: actividad antibacteriana de los exudados resinosos de Haplopappus litoralis, H. chrysantemifolius y H. scrobiculatus

The antibacterial properties of the resinous exudates from Haplopappus litoralis, H. chrysantemifolius and H. scrobiculatus from Central Chile were assessed against Gram negative and Gram-positive bacteria, and proved active against the latter. The results show that the antibacterial activities of the resinous exudates are independent from the flavonols isolated from each extract that proved to be inactive. The estimated lipophilicity of the flavonols isolated from the Haplopappus resinous exudates were compared with the lipophilicity of known antibacterial flavonols. This analysis showed that lipophilicity is an important variable to predict the antibacterial activity of flavonols.

La actividad antibacteriana de los exudados resinosos de Haplopappus litoralis, H. chrysantemifolius y H. scrobiculatus de la Zona Central de Chile fueron evaluadas frente a bacterias Gram-negativas y Gram-positivas, y resultaron activos frente a estas últimas. Los resultados mostraron que la actividad antibacteriana de los exudados resinosos es independiente de los flavonoles aisladas de cada extracto que no mostraron actividad antibacteriana. La lipofilia estimada de los flavonoles aislados de los exudados resinosos de Haplopappus se comparó con la lipofilia de conocidos flavonoles antibacterianos. Este análisis mostró que la lipofilia es una variable importante para predecir la actividad antibacteriana de los flavonoles.

Smilax campestris Griseb. ­Smilacaceae­: variaciones en la producción polifenoles en hojas sanas y atacadas por la oruga de la mariposa Agraulis vanillae L. ­Heliconidae­ / Smilax campestris Griseb. -Smilacaceae-: variations in polyphenol production in healthy leaves and attacked by the caterpillar of the butterfly Agraulis vanillae L. -Heliconidae-

Smilax campestris Griseb. ­Smilacaceae­ es una especie empleada en la medicina popular. Sus hojas se utilizan en infusiones para la elaboración de bebidas tónicas, amargas y digestivas. El objetivo de este trabajo es la comparación de las variaciones cuali-cuantitativas en el contenido de los polifenoles de las hojas de S. campestris sanas con las atacadas por la oruga de la mariposa Agraulis vanillae L. ­Heliconidae­. En las hojas atacadas se determinaron mayores concentraciones de los derivados de quercetina, canferol e isoramnetina con respecto a las hojas sanas. Además, se producen nuevas glicosidaciones que no están presentes en las hojas sanas. La concentración de fenoles totales es de 3,46 ± 0,62 mg de ácido tánico/gramo de material fresco en hojas sanas y de 12,96 ± 2,06 mg de ácido tánico/gramo de material fresco en hojas atacadas. Estos resultados concuerdan con estudios realizados en otras especies vegetales, donde la acción de los herbívoros genera aumento en los niveles de polifenoles. Por lo tanto, se deduce que las hojas de S. campestris modifican el metabolismo de los polifenoles como mecanismo de defensa contra predadores.